Distinguido em 2011 pela BootsnAll, este percurso prima pela diversidade paisagística e cultural. Desenvolve-se quase na sua totalidade em área de Paisagem Protegida da Cultura da Vinha, uma das mais emblemáticas da ilha, compreendendo uma grande área vitícola ativa, onde o reticulado de muros se encontra em perfeito estado de conservação.

Classificada como Património Mundial pela UNESCO desde 2004, este percurso é rico em elementos associados à cultura da vinha, como as rola-pipas, as relheiras, as casas de abrigo, as adegas, os poços de maré, entre outros.